Este óleo sobre lienzo es el emblemático Retrato de Nicolás Maquiavelo (Ritratto di Niccolò Machiavelli), pintado por el artista renacentista italiano Santi di Tito en la segunda mitad del siglo XVI. La obra muestra al célebre filósofo, diplomático y escritor florentino en una postura de tres cuartos, vistiendo las ropas oficiales de la administración pública de su época con mangas rojas y una capa negra. En su mano izquierda sostiene un libro y un rollo de papel que simbolizan su labor como pensador político y su histórico rol como secretario de la República de Florencia, mientras que su rostro refleja una mirada analítica y una sutil sonrisa que ha cautivado a generaciones de historiadores.

El cuadro destaca por su enfoque sobrio y realista, característico de los retratos de la época, situando al personaje sobre un fondo oscuro para resaltar su fisonomía y el contraste de sus vestiduras. Esta pintura se convirtió en la imagen arquetípica de Maquiavelo a nivel mundial, sirviendo de portada e ilustración para innumerables ediciones de su obra cumbre, El príncipe. Actualmente, la pieza original se conserva y se encuentra en exhibición permanente dentro del Palacio Vecchio (Palazzo Vecchio), ubicado en Florencia, Italia.